называемый македонцами «Битола» при Османской Империи назывался «Манастыр», из-за развалин монастыря, находившихся рядом. Город при Римской Империи находился на важной дороге, соединявшей горные части Балкан с Адриатическим Морем, и являлся пересадочной станцией. Был присоединен к Османской Империи при Мурате 1, завоеван Кара Тимур пашей в 1378 году и стал областным центром в составе Румелийской губернии. Являлся базой для походов в горные части страны. Монастырь являлся одним из трех областных центров, называемых «Виляете-и Селясе», и был местом базирования 3 Армии. С переносом 3 Армии в Монастырь, в городе было построено много школ и учебных заведений. Военная Школа в Монастыре, преобразованная в школу-интернат в 1982 году был открыта именно в это время. Эта Военная Школа, в которой с 1895 года учился Мустафа Кемаль, выпустила еще много личностей, сыгравших важную роль в Османской Империи.
Монастырь в начале 20 века стал одним из самых развитых городов мира и Османской Империи, а также и стал центром военной оппозиции против падишаха Абдульхамида 2, который в течение 33 лет управлял страной. Также здесь располагался издательский центр газеты «Неирр-и Хакикат» общества Союз и Прогресс. Здесь началось движение, приведшее к объявлению 2 Конституционного Строя в 1908 году. Город был захвачен сербскими войсками 18 ноября 1912 года, а 10 августа 1923 года официально был передан Сербии по условиям Бухарестского Мирного договора.
В Монастыре на сегодняшний день существуют такие памятники Османской Империи как часовая башня, Новая Мечеть 16 века, Мечеть Исхакие, монастырский крытый рынок, почта и военная школа. В Военной Школе на сегодняшний день открыта комната памяти Ататюрку. Надпись над входом в здание гласит: «Основатель современной Турции, ее первый президент Мустафа Кемаль Ататюрк, в 1898 году, окончил здесь Военную Школу».